安切洛蒂在执教AC米兰期间6次面对拜仁,战绩为4胜2平。其中在02-03赛季,AC米兰在欧冠小组赛中两回合均以2-1的比分双杀拜仁。此外,在05-06赛季,两支球队在十六强战中相遇,AC米兰在客场1-1战平拜仁,随后在次回合的主场比赛中4-1取胜晋级。最后,在06-7赛季的欧冠八强战中,AC米兰以主场2-2和客场2-0的比分淘汰拜仁。
值得一提的是,安切洛蒂在首度执教皇马的第一个赛季,就曾在欧冠半决赛中以拜仁相遇。首回合的比赛在伯纳乌进行,这场比赛凭借本泽马的进球,皇马以1-0的比分占得先机。在次回合的比赛中,皇马更是在安联球场大开杀戒,拉莫斯和C罗双双梅开二度,帮助球队以次回合4-0,总比分5-0晋级决赛。由此,安切洛蒂在执教皇马生涯,两战拜仁皆以胜利告终。
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